Flashcards
ISOMEROS
Cards in this deck (23)
- 1ISÓMEREROS CONSTITUCIONAISSão isómeros que diferem entre si porque os seus átomos estão ligados numa ordem diferente.
- 2ESTEREOISÓMEROSNÃO SÃO ISÓMEROS CONSTITUCIONAIS, OU SEJA, ELES TÊM OS ÁTOMOS LIGADOS DA MESMA MANEIRA
Os Estereoisómeros diferem somente no arranjo dos seus átomos no espaço. - 3ENANTIÓMEROS DIASTEREOISÓMEROSSão subdivisões dos Estereoisómeros
ENANTIÓMERO: estereoisómeros cujas moléculas se comportam como objecto e respectiva imagem num espelho plano
DIASTEREOISÓMERO: estereoisómeros cujas moléculas não se comportam como objecto e a respectiva imagem num espelho plano. - 4ENANTIÓMEROS E MOLÉCULAS QUIRAISEnantiómeros ocorrem somente com aqueles compostos cujas moléculas são quirais.
Molécula quiral: é definida como aquela que não é sobreponível com a sua imagem no espelho - 5ENANTIÓMERO E MOLÉCULA QUIRAL PT.2É possível ter um par de enantiómeros para todas moléculas que contenham um átomo tetraédrico que tenha 4 grupos diferentes ligados a ele.
A troca de quaisquer dois grupos ligados ao átomo tetraédrico vai converter um enantiómero em outro. - 6ESTEREOCENTROEssa troca acontece porque na molécula há um estereocentro ou centro esteereogénico
Estereocentro: é um átomo ligado a grupos de modo que uma troca de quaisquer 2 grupos resultará num esteereoisómero.
*Porém, nem todos estereocentros são tetraédricos. - 7NOMENCLATURA DE ENANTIÓMEROS: O SISTEMA (R)-(S)(R)= Rectus = direita
(S)= Sinister = esquerda - 8COMO NOMEAR1- Cada grupo dos 4 grupos ligados ao estereocentro (que nesse caso é o carbono quiral) é assinalado com uma prioridade a, b, e d
* A primeira prioridade é assinalada tendo como base o número atómico do átomo que está directamente ligado ao estereocentro. - 9COMO NOMEAR PT.2Ao grupo com número atómico mais baixo é dado a mais baixa prioridade: d.
Quando a prioridade não pode ser assinalada com base no número atómico, usa-se os próximos conjutos de átomos nos grupos. - 10COMO NOMEAR PT.3Depois de assinalar as prioridades dos 4 grupos, deverá rodar a fórmula de modo que o grupo de menor prioridade fique orientado na direcção oposta aos olhos do observador
OBSERVA-SE A SEQUÊNCIA DE A PARA C.
Se o sentido da rotação for a direita: (R)
Se o sentido for à esquerda: (L) - 11PROPRIEDADES DE ENANTIÓMEROSApesar de serem compostos diferentes, eles possuem as mesmas propriedades físicas e químicas, como:
P.E, P.F, ÍNDICE DE REFRAÇÃO, SOLUBILIDADE EM SOLVENTES COMUNS,
A MESMA VELOCIDADE DE REACÇÃO COM REAGENTES NORMAIS. - 12ACTIVIDADE ÓTICAÉ um método mais fácil para observar a diferença entre os enantiómeros, através da luz planar polarizada.
Quando um feixe da luz planar polarizada atravessa um enantiómero, o plano de polarização roda
Os enantiómeros separados são oticamente ativos - 13POLARIMETROInstrumento utilizado para detectar a actividade ótica.
Se uma substância óticamente inativa estiver presente, o instrumento lê 0º
Se o tubo contém uma substância opticamente ativa, o plano de polarização de luz roda.
A rotação pode ser à esquerda ou à direita. - 14NOMENCLATURASe o analisador é rodado no sentindo do ponteiros do relógio, alfa então é designado como positiva (+)
Se a rotação acontecer no sentido contrário, é então designada como negativa (-) - 15NOMENCLATURA PT. 2A substância que rodar no sentido dos ponteiros do relógio (direito), também é chamado de DEXTRÓGIRA
Se ocorrer para o sentindo contrário (esquerda), chamamos então de LEVÓGIRA
*Essa nomenclatura não está relacionada com a nomenclatura R/S. - 16Rotação EspecíficaPara por rotações medidas numa base estandardizada, utilizamos a rotação específica.
{a}= a/c . l
{a}=rotação específica
a= rotação observada
c= concentração da solução em g/100ml
l= comp. do tubo em dm (1dm=10cm) - 17FORMAS RACÉMICASQuando ocorre cancelamentos totais de todas orientações e a solução da mistura é equimolar de enantiómeros.
Ou seja a quantidade de (R) e (S) é igual, e se cancelam. Logo não há rotação do plano de polarização.
Muitas vezes designada como sendo (+/-) - 18PUREZA ENANTIÓMERICAUma amostra de uma substância opticamente activa que consiste em um único enantiómero é designado como enantiomericamente pura
- 19PUREZA ENANTIOMÉRICAQuando a amostra tem uma pureza enantiomérica menor que 100%, a PERCENTAEM DE PUREZA ENANTIOMÉRICA É:
% P.Enan.= mols de um enantiómero-mols do outro x100/ pelo o mols de ambos - 20PERCENTAGEM DE PUREZAQ EXCESSO ENANTIOMÉRICOA percentagem de pureza enantiomérica é também designada como excesso enantiomérico e é igual à percentagem de pureza óptica.
% P. op.= rotação específica x100/ rotação específica do enantiómero puro. - 21+ DE 1 ESTEREOCENTROPara calcular a quantidade de estereoisómeros de uma molécula, basta elevar 2 a quantidade de estereocentros
- 22COMPOSTO MESOQuando o composto apresenta plano de simetria entre "a parte de cima" e a "parte de baixo"
São opticamente inactivos - 23Nomenclatura dos composstos com mais de um estereocentroBasta dizer em qual é estereocentro e qual a rotação.
ex: (2R, 3S)- 2,3- Dibromobutano
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- Flashcards on ISOMEROS, created by mariana andrade on 05/02/2021.
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- mariana andrade
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