Unidad 3 - Isomeria

Unidad 3 - Isomeria

1. 3.1 - Conformaciòn de las moleculas y estereoquimica

   • Estereoquimica Los isómeros son compuestos orgánicos que tienen fórmulas moleculares idénticas, pero que se diferencian en la naturaleza o el orden de los enlaces entre sus átomos o en la disposición de sus átomos en el espacio. Pueden clasificarse como isómeros constitucionales y como estereoisómeros:
     • PROYECCION CABALLETE En este Método la orientación espacial de una unión particular de la molécula se muestra usando una línea sólida en forma de cuña para la unión que sale del plano del papel
     • PROYECCIONES DE FISCHER Para representar la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes.
     • PROYECCION CABALLETE En este Método la orientación espacial de una unión particular de la molécula se muestra usando una línea sólida en forma de cuña para la unión que sale del plano del papel
   • 3.1.1. Isómeros constitucionales
     • Los Isómeros constitucionales son aquellos donde varia los enlaces de los atomos que conforman una molécula.  Los Isómeros constitucionales son aquellos donde varia los enlaces de los atomos que conforman una molécula.
       • Isómeros de posición
         • Aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional ocupa diferente posición.
       • Isómeros de cadena
         • Son aquellos que tienen la misma formula molecular pero distinta estructura.
       • Isómero de función
         • Aquellos que tienen la misma fórmula molecular pero exhiben distintos grupos funcionales.
   • 3.1.1.1. De cadena
     • Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. corresponden a isómeros que tienen los componentes de la cadena hidrocarbonada acomodados en diferentes lugares, es decir, las cadenas que poseen, son diferentes, ya que presentan distinto esqueleto o estructura.
   • 3.1.1.2. De posición
     • Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la posición de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado
       • Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje.
   • 3.1.1.3. De función
     • Son aquellos en que las moléculas que sólo varían en la estructura de la cadena carbonada y todos los átomos son iguales y las funciones las mismas.
       • El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.
       • Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.

2. 3.1.2 Isómeros espáciales (estéreoisómeros )

   • Corresponden a compuestos que están formados por el mismo tipo y número de átomos unidos en la misma secuencia, pero que varían en la disposición espacial de estos.
     • Los isómeros geométricos o diasteroisómeros, corresponden a estéreoisómeros en los cuales hay presente un enlace doble, en los cuales, solo hay una diferencia en la disposición espacial de los átomos que lo forman.
     • Los isómeros ópticos o enantiómeros corresponden a moléculas que guardan entre sí una imagen especular, sin embargo,  no se pueden superponer mutuamente. Esto significa que no es posible lograr que ambas moléculas calcen o coincidan .
   • 3.1.2.1 Isomería conformacional: Alcanos y ciclo alcanos
     • CICLOALCANOS Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados que tienen al menos un anillo formado con átomos de carbono. Se nombran colocando el prefijo ciclo- antes del nombre del alcano que corresponde al número de átomos de carbono del anillo. A continuación, se muestran las estructuras y los nombres de los primeros seis cicloalcanos no sustituidos, y alguno mono y di-sustituido.
     • ALCANOS En la figura se muestran dos de las conformaciones posibles del etano; alternada y eclipsada. Se interconvierten fácilmente por una rotación de 60º en torno al enlace C-C, como se muestra por las flechas curvas. Las estructuras de la izquierda son estructuras de “líneas y cuñas”, las cuales, al verlas como se muestran desde los ojos dibujados, se convierten en el dibujo de “caballete”, o en la proyección de Newman de la derecha, al observar el enlace C-C en un mismo eje. En la proyección de Newman, el círculo representa dos átomos de carbono unidos. Los enlaces del carbono “delantero” llegan hasta el centro del círculo y los enlaces del carbono “trasero” llegan sólo hasta el borde del círculo.
   • 3.1.2.2. Isomería configuracional (cis- tras)
     • Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.
       • La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.
   • 3.1.2.3. Isomería configuracional óptica Enantiomeros y diasteromeros
     • Una misma molécula puede contener varios estereocentros. El que los estereocentros tengan una configuración u otra da lugar a diferentes compuestos cuyas propiedades químicas, físicas y fisiológicas pueden ser muy diferentes.
       • Los estereoisómeros que no se relacionan entre sí como objeto e imagen especular se denominan diastereómeros o diastereoisómeros.(Diferentes propiedades físicas y químicas; fáciles de separar)
       • Los estereoisómeros que se relacionan entre sí como objeto e imagen especular se denominan enantiómeros. (Idénticas propiedades físicas (salvo frente a la luz polarizada) y químicas (salvo frente a reactivos quirales); difíciles de separar)