NITRILOS

NITRILOS

1. CONCEPTO

   • Compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal.
   • Derivados orgánicos del cianuro
   • Hay un triple enlace entre un átomo de carbono y un átomo de nitrógeno.
   • En su mayoría son muy tóxicos
     • Deben de ser manejados con mucho cuidado en el laboratorio.

2. NOMENCLATURA

   • Añadir el sufijo -nitrilo al
     • Nombre del hidrocarburo
   • Nombrarlo como derivado del ácido RCOOH
     • Si dicho ácido tiene un nombre trivial aceptado
   • Otra nomenclatura -CN es
     • El sufijo -carbonitrilo.
   • Cuando el grupo CN no sea el principal
     • Se nombra como ciano-

3. EJEMPLOS

   • CH3-CN.
     • etanonitrilo
   • CH3-CH2-CH2-CN
     • cianuro de propilo
   • CN-CHCN-CHCN-CN
     • 1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
   • CH3-CNCH3-CH2-CN
     • 3-metil-butanonitrilo
   • CH3-CH = CH-CN
     • 2-butenonitrilo

4. PROPIEDADES

   • QUÍMICAS
     • Son moderadamente tóxicos.
     • Se consideran a veces como derivados funcionales de
       • Los ácidos carboxílico
     • Se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.
     • Adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador
       • Produciendo aminas = hidrogenación
     • Sustitución electrofilica:
       • Permite aumentar en un átomo de carbono
         • La cadena de un compuesto.
   • FÍSICAS
     • El olor de recuerda al del cianuro de hidrógeno
     • Polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo
       • El nitrógeno el negativo.
     • El enlace triple CN difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte
     • Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
     • Son mas densos que el agua.
     • Punto de Ebullicón
       • Es generalmente superior a los ácidos correspondientes.

5. USOS

   • Materia prima para un gran numero de compuestos
   • Uso en la industria y a nivel laboratorio
   • Elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten
     • Acietes, grasas
       • Productos Quimicos
         • medianamente corrosivos.
   • Producción de colorantes
   • Producción de colorantes
   • Productos de limpieza para uso industrial.