NITRILOS

NITRILOS

1. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

   • PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
     • FISICAS
       • Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores ( mas de 14 carbonos) son sólidos.
         • Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
           • Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN).
             • Son mas densos que el agua.
               • La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes.
                 • Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.
     • QUÍMICAS
       • El olor de recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
         • Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.
           • Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenación CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2
   • MÉTODOS DE OBTENCIÓN
     • Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con cianuro inorgánico (CN-)-
       • • Los nitrilos aromáticos se obtienen a partir de una amina, transformándola primero a una sal de diazonio y tratándola posteriormente con cianuro cuproso (CuCN).
           • • Sintesis nitrilica de Kolbe . Por acción de los halogenuros de alquilo sobre cianuro potásico en una disolución acuosa-alcohólica resulta como producto principal el nitrilo, junto con pequeñas cantidades de isocianuro:
               • • A partir de haloalcanos.
                   • A partir de amidas.

2. GENERALIDADES

   • Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal.
     • Su fórmula general es:
       • • Su estructura es :

3. NOMENCLATURA.

   • Regla1. El sistema IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que después de añadirlo tiene el mismo número de carbonos.
     • • Regla 2. Cuando se aňaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano - delante del nombre de la cadena principal.
         • • Regla 3.Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo

4. REACCIONES QUÍMICAS

   • Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos. Esta reaccionen tiene lugar en presencia de un ácido o una base fuerte, y en ambos casos el primer producto es una amida
     • Los reactivos organometálicos se adicionan a los nitrilos, y después de una hidrólisis ácida, se obtiene una cetona.
       • Hidrólisis de nitrilos: Se hidrolizan a amidas y posteriormente a ácidos carboxílicos, calentandolos con una solución acuosa ácida o básica.
         • Deshidratación de amidas a nitrilos: Loas agentes deshidratantes fuertes pueden eliminar agua de las amidas primarias para formar nitrilos.

5. USOS Y APLICACIONES

   • Son materia prima para un gran numero de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio.
     • Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o productos químicos.
       • Se utiliza en la producción de colorantes.
         • Sirve para la producción de guantes de látex, para la industria química y farmacéutica.
           • Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas
             • Productos de limpieza para uso industrial.

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