RESUMO SOBRE QUÍMICA ORGÂNICA

POSTULADOS DE KEKULÉ: 1. O carbono é tetravalente e faz quatro ligações covalentes 2. As quatro valências do carbono são iguais 3. Os átomos de carbono podem produzir cadeias carbônicas.
LIGAÇÕES E CLASSIFICAÇÃO: Ligações simples/duplas/triplas Carbono saturado ou insaturado (o primeiro se refere a presença de apenas ligações simples) e carbono primário/secundário/terciário/quaternário (quanto ao número de carbonos ligados ao carbono de referência)
1. CADEIAS CARBÔNICAS: Saturada/Insaturada, Homogênea/Heterogênea, Aberta/Fechada, Normal/Ramificada, Aromática/Alifática
2. TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO: Sobreposição de orbitais atômicos puros, que se fundem, formando orbitais híbridos, energicamente equivalentes entre si. sp2 (4 lig. simples) / sp3 (1 lig. dupla e 2 lig. simples) / sp4 (1 lig. simples e 1 lig. tripla ou 2 dupla)
REPRESENTAÇÃO GRÁFICA: fórmulas molecular, estrutural plana, estrutural condensada, de bastões; e plano tridimensional
FUNÇÕES ORGÂNICAS: Compostos orgânicos com similaridade estrutural que executam funções específicas
1. HIDROCARBONETOS: Constituídos unicamente por carbono e hidrogênio
  1. MAIS COMUNS: Alcanos (Cadeia aberta e apenas lig. simples), Alcenos (Cadeia aberta e 1 lig. dupla), Alcinos (Cadeia aberta e 1 lig. tripla), Alcadienos (Cadeia aberta e 2 lig. duplas), Ciclanos (Cadeia fechada e apenas li. simples), Ciclenos (Cadeia fechada e 1 li. dupla)
  2. NOMENCLATURA IUPAC: prefixo + infixo + sufixo. O prefixo é a quantidade de carbonos. O infixo é o tipo de ligação (em HC insat. acompanha o nº do C insaturado e o de insaturações) - AN / lig. simples, EN - lig. duplas, IN - lig. triplas. O sufixo é a função orgânica (no caso, equivale a terminação "o". Em cadeias fechadas, o nome "ciclo" é colocado antes. Regra dos menores números para insaturações. Cadeia principal: maior número de carbonos em sequência. Ramificações: carbonos restantes fora da sequência. A cadeia principal deve ter o maior número de ramif. possível. Na nomenclatura, adiciona-se à esquerda o prefixo+IL, seguindo a regra dos menores números.
    1. Nome dos prefixos: 1C/met, 2C/et ,3C/but, 4C/prop, 5C/pent, 6C/hex, 7C/hept, 8C/oct, 9C/non, 10C/dec
2. ALCOÓIS, ENÓIS E FENÓIS
  1. Presença da hidroxila (OH)
  2. Álcool (OH+carbono saturado); Enol (OH+carbono insaturado); Fenol (OH+benzeno)
  3. RAMIF+PREF+INF+SUF (OL)
  4. ALDEÍDOS
    1. Presença da carbonila (C=O) nas extremidades
    2. RAMIF+PREF+INF+SUF (AL)
    3. CETONAS
      1. Carbonila entre dois carbonos
      2. RAMIF+PREF+INF+SUF (ONA)
      3. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
        Presença de carbonila+hidroxila nas extremidades
        ÁCIDO+RAMIF+PREF+INF+SUF (OICO)
        SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
        Ácido carboxílico+base inorgânica
        SAL (carboxila+oxigênio+metal) e ÁGUA
        RAMIF+PREF+INF+SUF (OATO) DE (METAL)
        ÉSTERES
        Carbonila+heteroátomo oxigênio
        RAMIF+PREF1+INF+PREF (OATO) DE PREF2+ILA
        ÉTERES
        Heteroátomo de oxigênio (R1+O+R2)
        PREF1 (MENOR CADEIA)+OXI+RAMIF+PREF2 (MAIOR CADEIA)+INF+SUF (O)
        AMIDAS
        Carbonila+grupo nitrogenado
        RAMIF+PREF+INF+SUF (AMIDA)
        AMINAS
        Nitrogênio na cadeia carbônica
        RAMIF+PREF+INF+SUF (AMINA)
        HALETOS ORGÂNICOS
        Halogênio (F, Cl, Br, I)
        HALOGÊNIO+RAMIF+PREF+INF+SUF (O)
ACIDEZ E BASICIDADE EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
1. Ácidos orgânicos produzem H+ em solução aquosa
  1. Ácido orgânico+base inorgânica resulta em sal orgânico+água
2. Bases orgânicas não liberam OH- em solução aquosa. A neutralização se dá pelo par de elétrons não-ligantes do nitrogênio das aminas ou amidas.
3. AUTOIONIZAÇÃO DA ÁGUA: equilíbrio químico (H2O / H+ e OH-)
4. REAÇÕES REVERSÍVEIS: ocorrem simultaneamente no processo (equilíbrio químico)
ISOMERIA DE COMPOSTOS
1. Isômeros: compostos químicos distintos com a mesma massa e fórmula molecular
2. ISOMERIA ESTRUTURAL
  1. FUNCIONAL: funções químicas distintas
  2. DE CADEIA: cadeias carbônicas distintas
  3. DE POSIÇÃO: insaturações, ramificações ou funções em lugares distintos
  4. METAMERIA: heteroátomos em posições ditintas
  5. TAUTOMERIA: isômeros com funções distintas coexistem em equilíbrio químico
3. ISOMERIA ESPACIAL
  1. Isômeros que diferem-se pela posição geométrica dos ligantes iguais
  2. CIS/TRANS e Z/E (o ligante principal será o de maior número atômico)
4. ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA
  1. Isômeros que desviam a luz polarizada.
    1. Levógiros (esquerda) Dextrógidos (direita)
    2. ATIVOS E INATIVOS CAPAZES E INCAPAZES
  2. SIMETRIA (não há isômeros ópticos) ASSIMETRIA (há isômeros ópticos)
    1. CARBONO QUIRAL: saturado com 4 ligantes distintos
      1. Dienos acumulados e isômeros TRANS cíclicos
    2. ENANCIÔMEROS: isômeros em que um é a imagem especular do outro. DIASTEREOISÔMERO: isômeros em que um não é a imagem do outro.
REAÇÕES ORGÂNICAS
1. Substituição em alcanos: HALOGENAÇÃO
  1. 1º - cisão homolítica; 2º - substituição; Produtos variados; Ordem de prioridade
  2. Substituição em AROMÁTICOS
    1. 1º - cisão heterolítica; 2º - substituição eletrofílica
      1. Halogenação; Nitração; Sulfonação; Alquilação; Acilação
    2. ORIENTAÇÕES: grupos orto-para dirigentes (ativantes); grupos meta dirigentes (desativantes)
      1. ORTO-PARA: ligações simples; META: ligações duplas, triplas e/ou coordenadas
  3. ADIÇÃO: ocorre em compostos insaturados
    1. ALCENOS EM ALCANOS; ALCINOS EM ALCENOS (CIS/TRANS); ALCINOS EM ALCANOS
      1. Hidroalogenação; Hidratação: Halogenação: Hidrogenação
        Regra de Markownikoff: em compostos com hidrogênio, o H é adicionado ao C mais hidrogenado
    2. ELIMINAÇÃO
      1. INTERMOLECULAR: 1 água por 2 alcoóis = éter + água INTRAMOLECULAR: 1 água por 1 álcool = alceno + água
        Regra de Sietzef: hidrogênio eliminado do carbono menos hidrogenado (na intramolecular)
        1 água por dois ácidos carboxílicos = anidrido + água
        Haleto + Base Inorgânica = Alceno + água + Sal
      2. ESTERIFICAÇÃO
        Ácido carboxílico + Álcool = Éster + água
        TRANSESTERIFICAÇÃO: troca dos fragmentos carbônicos entre éster e álcool
        HIDRÓLISE
        Éster + água = Álcool + Ácido carboxílico
        Éster + Base Inorgânica = Sal orgânico + Álcool
        COMBUSTÃO
        Combustível + Comburente
        Combustão incompleta / completa
        Falta ou Excesso de Comburente (O2, geralmente)

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