Sustitución aromática

Sustitución aromática

1. sustitución electrofílica

   • un par de electrones del anillo ataca al electrófilo
     • se forma un enlace C-Nu y queda un carbocatión intermediario
       • Una base abstrae el H+ del carbocatión intermediario
         • se forma el producto de sustitución neutro con el anillo que vuelve a ser aromático
       • no aromático
   • reacción exergónica

2. sustitución nucleofílica

   • anillos desactivados para la electrofílica
   • el nucleófilo se adiciona al compuesto (usualmente un haluro de arilo)
     • Se forma un intermediario estabilizado por resonancia cargado negativamente
       • el grupo saliente (usualmente ion haluro) se elimina en el segundo paso
   • solo sucede en anillos con sustituyentes atractores de electrones en posición orto o para al grupo saliente

3. sustitución radicalaria

   • se tiene un anillo unido a un halógeno que se expone a un nucleófilo, luz y un donor de electrones
     • se sustituye el halógeno por un nucleófilo
     • en la iniciación, el anillo aromático forman un radical (perdiendo al halogeno) debido a la exposición de luz con un donor de e-
       • el halógeno sale del anillo y entra el nucleófilo. El anillo con el nucleófilo queda con un e- libre y este se transfiere a otro anillo que aun tiene el halógeno
         • cuando no hay mas reactivo, el radical aromático puede desprotonar al solvente
   • beneficiada por sustratos con grupos aceptores de e-

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