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Description
Mind Map by Milagros Mariani Scurino, updated more than 1 year ago
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Created by Milagros Mariani Scurino
almost 2 years ago
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Sustitución aromática
- sustitución electrofílica
- un par de electrones del
anillo ataca al electrófilo
- se forma un enlace C-Nu y queda
un carbocatión intermediario
- Una base abstrae el H+ del
carbocatión intermediario
- se forma el producto de
sustitución neutro con el anillo
que vuelve a ser aromático
- se forma el producto de
sustitución neutro con el anillo
que vuelve a ser aromático
- no aromático
- Una base abstrae el H+ del
carbocatión intermediario
- se forma un enlace C-Nu y queda
un carbocatión intermediario
- reacción exergónica
- un par de electrones del
anillo ataca al electrófilo
- sustitución nucleofílica
- anillos desactivados
para la electrofílica
- el nucleófilo se adiciona al compuesto
(usualmente un haluro de arilo)
- Se forma un intermediario estabilizado
por resonancia cargado negativamente
- el grupo saliente (usualmente ion
haluro) se elimina en el segundo paso
- el grupo saliente (usualmente ion
haluro) se elimina en el segundo paso
- Se forma un intermediario estabilizado
por resonancia cargado negativamente
- solo sucede en anillos con
sustituyentes atractores de
electrones en posición orto o
para al grupo saliente
- anillos desactivados
para la electrofílica
- sustitución radicalaria
- se tiene un anillo unido a un halógeno
que se expone a un nucleófilo, luz y un
donor de electrones
- se sustituye el halógeno
por un nucleófilo
- en la iniciación, el anillo aromático forman
un radical (perdiendo al halogeno) debido a
la exposición de luz con un donor de e-
- el halógeno sale del anillo y entra el nucleófilo. El
anillo con el nucleófilo queda con un e- libre y este se
transfiere a otro anillo que aun tiene el halógeno
- cuando no hay mas reactivo, el radical
aromático puede desprotonar al solvente
- cuando no hay mas reactivo, el radical
aromático puede desprotonar al solvente
- el halógeno sale del anillo y entra el nucleófilo. El
anillo con el nucleófilo queda con un e- libre y este se
transfiere a otro anillo que aun tiene el halógeno
- se sustituye el halógeno
por un nucleófilo
- beneficiada por sustratos con grupos aceptores de e-
- se tiene un anillo unido a un halógeno
que se expone a un nucleófilo, luz y un
donor de electrones
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