Ácidos Carboxílicos

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ácidos orgânicos
Carlos G.
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Ácidos Carboxílicos
  1. Presença na Natureza
    1. Ácido Formico
      1. algumas formigas excretam o ácido metanoico como forma de proteção
      2. Ácido Etanoico
        1. Esse ácido é o que da característica de odor e sabor ao vinagre e é produzido pela fermentação alcoólica e pode ser encontrado em vinhos. e demais bebidas fermentadas
        2. Ácido Butanoico
          1. Este ácido é da características relacionadas ao odor e sabor de manteigas rançosa onde a gordura da manteiga em contato com o oxigênio gera esse ácido
          2. 2,3-hidróxi-butanóico ou ácido tartárico
            1. Componente característico dos aromas da uva, vinho e é usado em sais de fruta
            2. Ácido Ascórbico
              1. Mais conhecido como Vitamina C, é usado em pastilhas de vitamina e para revestir medicamentos.
            3. Nomenclatura
              1. Ácido
                1. Prefixo (número de Carbonos)
                  1. Infixo (tipo de Ligação)
                    1. Sufixo: oico
                      1. Grupos substituintes /ligantes são listados de acordo com as regras de nomenclatura dos alcanos, sempre visando a menor numeração para a cadeia partindo do grupo -COOH
                      2. Propriedades Físico-Químicas
                        1. Sulubilidade
                          1. Ácidos que contém entre 1 até 5 carbonos (cadeias menores) tendem a ser solúveis.
                            1. Ácidos Orgânicos que contém 6 ou mais carbonos (cadeias longas) tendem a ser solúveis em solução de hidróxido de sódio e bicarbonato de sódio
                            2. Ponto de Fusão e Ebulição
                              1. Tendem a possuir altos pontos de fusão e ebulição.
                                1. Compostos de cadeia maior que 9 carbonos tendem a se apresentar no estado solido e possuem em geral aspecto pastoso e cor esbranquiçada
                                  1. Ácidos com até nove carbonos podem ser encontrados no estado líquido em temperatura ambiente e tendem a ser incolores
                                  2. Interações Intermoleculares
                                    1. Podem apresentar interações de hidrogênio
                                      1. São polares devido aos átomos de oxigênio
                                      2. Ácidos com mais de 2 carbonos na cadeia tendem a ser mais densos que a água
                                      3. Reações
                                        1. Preparo de Ácidos Carboxílicos
                                          1. oxidação de alcoois primarios
                                            1. alcool primario (permanganato d epotassio como catalisador) --> acido carboxiico
                                            2. oxidação de alquibenzenos( com permanganato ou dicromato de potassio de catalizador)
                                              1. Carbonatação de compostos de Grignard
                                                1. RX (CATALISE COM Mg) --> RMgX + CO2 --> RCOOMgX (Meio acido) --> R ou Ar COOH
                                                  1. Síntese de Grignard
                                                  2. Hidrolise de Nitrilos ( R-C_=N)
                                                    1. nitrilo + h2O --> R ou Ar COOH
                                                  3. Reações dos Ácidos Carboxílicos
                                                    1. Formação de Sais
                                                      1. A partir da hidrolise dos ácidos se obtem o íon R-COO- que pode reagir com metais e hidroxidos
                                                      2. Conversão em Derivados de Ácido
                                                        1. R-CO(OH) --> R-CO-Z
                                                          1. Z= -Cl
                                                            1. cloreto de ácido
                                                            2. Z= -OR"
                                                              1. Éster
                                                              2. Z = - NH3
                                                                1. Amidas
                                                            3. Redução
                                                              1. RCOOH + LiAlH4 ( CATALISADOR)--> ALCOOL PRIMARIO
                                                              2. Substituição em grupo arilo ou alquilo
                                                                1. Hslogenaçaõ dos ácidos alifaticos na posição alfa
                                                                  1. RCH2COOH + X2 --> RCHX-COOH + HX
                                                                    1. ALFA-HALOÁCIDO
                                                                      1. X2= Cl2, Br2
                                                              Show full summary Hide full summary

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