Isomeria

Isomeria

1. Espacial/estereomeria

   • isômeros que apresentam ligações entre seus átomos dispostas de maneiras diferentes no espaço
     • Geométrica
       • Ocorre em dois casos principais
         • compostos insaturados
           • R1≠ R2 R3≠R4
           • Cis
             • ligantes do mesmo lado
               • (nesse exemplo: H e H no mesmo lado - R2 e R4)
               • (posição cis na representação de bastão)
           • Trans
             • ligantes em lados opostos
               • (nesse exemplo, H e H em lados opostos - R2 e R3)
               • (posição trans na representação de bastão)
         • compostos cíclicos
           • ocorre quando aparecem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo
             • Trans
               • ligantes em lados opostos
                 • (nesse exemplo, H e H em lados opostos - R2 e R3)
             • Cis
               • ligantes do mesmo lado
                 • (nesse exemplo: H e H no mesmo lado - R2 e R4)
     • Óptica
       • Uma substância que é ópticamente ativa é capaz de provocar um desvio no plano da luz polarizada
         • Dextrógira
           • substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a DIREITA
             • representada por: "d" ou (+)
         • Levógira
           • substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a ESQUERDA
             • representada por "L" ou (-)
       • Condição de existência
         • Carbono assimétrico/quiral
           • a estrutura com carbono assimétrico (C*) possui atividade óptica
           • R1≠R2 R3≠R4
             • 4 ligantes diferentes entre si
           • número de isomeros ópticamente ativos = 2^n; n = número de carbonos assimétricos
           • Casos especiais
             • compostos cíclicos TRANS possuem isomeria óptica pois a molécula toda é assimétrica
             • compostos cíclicos CIS não possuem atividade óptica

2. Plana/constitucional

   • moléculas apresentam a mesma fórmula molecular, mas com diferentes propriedades químicas e físicas
     • isomeria de posição
       • possuem a mesma função química, mas se diferenciam na posição do grupo funcional, ramificação ou insaturação
     • isomeria de cadeia
       • possuem a mesma função química, mas cadeias carbônicas diferentes
     • isomeria de função
       • apresentam funções químicas diferentes
     • metameria
       • é um caso de isomeria de posição
         • apresentam diferença na posição do heteroátomo
     • tautomeria
       • é um caso particular de isomeria de função
         • ocorre um rearranjo de átomos e os isômeros se mantém em equilíbrio

Images and files in the map