Reações de adição

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Reações de adição

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  • As reações de adição são aquelas onde um átomo proveniente de uma substância orgânica ou inorgânica se adiciona à uma substância orgânica. Ocorre em hidrocarbonetos insaturados, como os alcenos e os alcinos. São caracterizadas pela quebra das ligações duplas e triplas. Nos hidrocarbonetos insaturados, a quebra ocorre na ligação mais fraca (ligação π) e ocorre a formação de duas novas ligações (ligações δ). As principais reações de adição são:- hidrogenação catalítica- halogenação- adição de HX- adição de água- adição a aromático
1 Adições a ligação dupla C=C
1.1 Adições comuns
1.1.1 adição de hidrogenio

Annotations:

  • Esta reação de adição ocorre em alcenos e alcinos. O gás hidrogênio é adicionado com a ajuda de um catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni) ou platina (Pt).   Também podemos chamar esta reação de reação de Sabatier-Senderens.  Na indústria química de alimentos é muito conhecida. Serve de base para a produção de margarinas a partir de óleos vegetais.
1.1.2 adição de halogênios

Annotations:

  • A halogenação é uma reação de adição onde adiciona-se halogênio (Cl2 e Br2) a um alceno ou alcadieno. A halogenação forma como produto di-haletos vicinais, ou seja, dois halogênios vizinhos.
1.1.3 adição de halogenidretos
1.1.4 adição de agua

Annotations:

  • Esta reação de adição também é chamada de hidratação de alceno. Ocorre de maneira semelhante com a reação de adição de HX.  É uma reação catalisada por ácido e também segue a regra de Markovnikov. O hidrogênio entra no carbono mais hidrogenado e a hidroxila no carbono menos hidrogenado.  Formam como produto, álcool primário e secundário.
1.2 adição em alcenos superiores

Annotations:

  • em todas as reações de adição apresentadas ate agora, usamos CH2=CH2 como exemplo de alceno. em alcenos superiores, isto é, com cadeias carbonicas maiores.
1.3 Adições ao nucleo benzenico

Annotations:

  • As ligações duplas existentes no anel benzênico nos dão a primeira impressão de que deveriam ser fáceis as reações de adição.
2 Adições a ligações duplas conjugadas

Annotations:

  • Ligações duplas são chamadas de conjugadas quando estão separadas por apenas uma ligação simples, como acontece no composto CH2=CH-CH=CH2 Havendo reagente em exesso, esses alcadienos ou dienos darão reaçoes em dobro, quando comparados com os alcenos.
3 Adições a ligação tripla

Annotations:

  • O ponto vuneravel dos alcinos é a ligação tripla. embora sejam menos reativas que as ligaçoes duplas, as tripas quebradas duas vezes darão em dobro as mesmas reaçoes de adição vistas para os alcenos
4 adição tripla

Annotations:

  • 1.Adição de halogênios A teoria da adição dos halogênios a uma tripla ligação carbono-carbono é semelhante a da adição às olefinas. A adição de cloro, por exemplo, ao acetileno, produz, intermediariamente, o 1,2-dicloroetileno, seguindo-se a formação de 1,1,2,2-tetracloroetano. C CH H + Cl C CH H Cl Cl C CH H ClCl 2.Adição de hidrácidos A adição de HCl ao acetileno ou a compostos relacionados, efetua-se em presença de catalisadores, como HgCl2, em temperaturas que variam, normalmente, entre 110 e 180oC. C CH H + ClH C CH H H H Cl Normalmente, a reaçãopára no cloreto de vinila. Uma nova adição pode ser obtida em presença de cloreto de alumínio. H H Cl H H Cl+ AlCl C CH H H Cl + H HCl ClH H Quer se trate de HCl, HBr ou HI, a reação fornece, apenas, o halogeneto de vinila, podendo-se utilizar como catalisador o HgCl2, já citado, ou o cloreto cuproso. AlClCH3 CH2 C C H HCl CH3 CH2 C CH HCl CH3 CH2 C CH3 2.Adição de água As reações de hidratação são efetuadas com ácido sulfúrico diluído a 85- 90oC, utilizando catalisadores do tipo do sulfato mercúrico ou sulfato férrico. OH CH3 C CH3 CH3 C CCH3 CH3 H CCH3 3.Reações de vinilação Uma reação é chamada devinilação qiando conduz à formação de derivados vinílicos. Em itens anteriores, vimos a formação de derivados vinílicos: cloreto de vinila e do álcool vinílico ( instável ) ClCH OH Em presença de catalisadores apropriados é possível obter: 4.Formação de acetiletos Os alquinos reagem com o sódio metálico formando acetiletos. No caso particular do acetileno, forma-se uma mistura de acetiletos mono e disódico. C CH H2 + 3 Na C CH Na ++ C C Na+ Na Nesse caso, ocorre, também, uma reação de redução. C CH H +3 Na C CH Na ++2 2 CH2 CH2 Substitui-se, nesse caso, o sódio metálico pela sodamida. C CH H + Na 2NH2 C C Na Se quisermos obter o acetileto di-sódico, faremos passar acetileno sobre amoníaco líquido, contendo sodamida. C CH H + Na 2NH2 C C Na O excesso de acetileno produz, como na equação anterior, o acetileto monosódico.Se a reação se efetua com um alquino diferente do acetileno, obteremos, logicamente, um acetileto monosódico. O acetileno forma, também, acetiletos, quando fazemos que o mesmo passe através de uma solução de sal de prata ou de cobre, em presença de A finalidade do hidróxido de amônio é neutralizar o HNO3 e o HCl, formando nitrato de amônio mais água e cloreto de amônio mais água, respectivamente. H NH OH+ NO NH + H2O HCl + NH OH NHCl + H2O Os acetiletos de cobre e de prata, quando secos, são explosivos: o primeiro, tem cor púrpura, e o segundo é branco. 5.Reação com os reagentes de Grignard Os alquinos reagem com os reativos deGrignard produzindo alcanos e derivados di-halomagnesianos. C C H + CH3MgCl CH + C CH MgCl
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