ALCHENI

Salvo De Francisci
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Salvo De Francisci
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Description

Mind Map on ALCHENI, created by Salvo De Francisci on 05/01/2017.

Resource summary

ALCHENI
  1. Ibridizzazione sp2 carbonio
    1. Formano un legame σ e un legame π
      1. Insaturi
    2. Angolo di legame carbonio
      1. 120°
      2. Forma
        1. La molecola sta su un piano
        2. Stereoisomeria
          1. Isomeria geometrica
            1. Isomeri configurazionali
              1. Cis
                1. Meno stabile
                  1. Si forma necessariamente in presenza di catalizzatori
                2. Trans
                  1. Più stabile
            2. DIENI
              1. Composti con più doppi legami
                1. Non coniugati
                  1. Doppi legami isolati
                  2. Coniugati
                    1. Doppi legami alternati
                    2. Cumulati
                      1. Doppi legami uno dopo l'altro
                    3. Reazioni
                      1. Addizione elettrofila
                        1. MECCANISMO
                          1. L'elettrofilo attacca il carbonio del doppio legame. Si usano gli elettroni del legame π che viene a rompersi, formando un carbocatione. Questo si stabilizza con il nucleofilo *nota*

                            Annotations:

                            • Questa reazione ha 2 stati di transizione: il primo è la rottura del legame π e formazione del legame con l'elettrofilo; il secondo è la formazione del legame con il nucleofilo. Tra questi c'è uno stato intermedio con la formazione di un carbocatione. In queste reazioni il primo stato di transizione è quello che determina la velocità di reazione ed è uno stadio lento.
                          2. Nei dieni
                            1. Carbocatione allilico *nota*

                              Annotations:

                              • È un catione che ha due forme limite, dove un doppio legame carbonio-carbonio si trova in posizione adiacente all'atomo che porta la carica positiva. Questo tipo di carbocatione primario è più stabile dei normali carbocatione perché può delocalizzare la carica.
                              1. Addizione 1,2
                                1. Addizione 1,4
                              2. Alogenazione
                                1. Composti asimmetrici
                                  1. Regola di Markovnikov *nota*

                                    Annotations:

                                    • La regola si applica se SIA l'alchene SIA il reagente sono asimmetrici.
                                    1. L'elettrofilo si addiziona al carbonio meno sostituito
                                  2. Con acidi
                                    1. Idratazione
                                      1. Avviene con un catalizzatore acido
                                      2. Idrogenazione
                                        1. avviene con un catalizzatore
                                      3. Addizione radicalica
                                        1. Polimerizzazione *nota*

                                          Annotations:

                                          • Si usa un perossido come catalizzatore che per riscaldamento rompe i sui legami tra gli ossigeni formando due radicali. Un radicale catalizzatore si addiziona al doppio legame carbonio-carbonio. Il risultato dell'addizione è un radicale libero del carbonio che si somma a un altro alchene e così via.
                                          1. TERMINAZIONE
                                            1. Combinazione di due radicali
                                        2. Idroborazione-ossidazione
                                          1. Concertata
                                            1. Avviene in un unico stadio: i legami si rompono e si formano contemporaneamente
                                            2. Il reagente è BH3 (Borano / Triidruro di boro) e successivamente lo ione idrossido (OH-) o un perossido (H2O2) *nota*

                                              Annotations:

                                              • Meccanismo:(1parte idroborazione) il boro è l'elettrofilo e l'idrogeno il nucleofilo e la reazione segue il meccanismo di addizione elettrofila secondo la regola di Markovnikov. Il boro (trivalente) lega 3 catene R. (2parte ossidazione) lo ione idrossido si sostituisce al boro così da dare un alcol che è un prodotto non Markovnikov.
                                            3. Cicloaddizione a dieni coniugati: REAZIONE DIELS-ALDER *nota*

                                              Annotations:

                                              • Essa porta a un prodotto ciclico nel quale tre legami π si sono convertiti in due legami σ e in un nuovo legame π.
                                              1. Concertata
                                              2. Ossidazione
                                                1. Combustione
                                                  1. Ozonolisi
                                                    1. Saggio chimico: Permanganato di potassio (KMnO4)
                                                  Show full summary Hide full summary

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