ETERI

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Salvo De Francisci
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Salvo De Francisci
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ETERI
  1. EPOSSIDI
    1. Eteri ciclici con un anello a 3 termini
      1. SINTESI
        1. Alchene e perossiacido organico
        2. REAZIONI
          1. Sostituzione nucleofila
        3. Composti organici nei quali due gruppi organici sono legati allo stesso atomo di ossigeno
          1. Formula generale
            1. R-O-R'
            2. Punto di ebollizione
              1. Più basso degli alcoli che hanno lo stesso numero di carboni
              2. Solubilità
                1. Sono ottimi solventi, molto solubili in acqua e con alcoli
                  1. Legami a idrogeno

                    Annotations:

                    • L'ossigeno dell'etere non è legato chimicamente a un idrogeno quindi non può fare legami a idrogeno con altri eteri. Ciò nonostante si può formare legami a idrogeno con idrogeni con carica parziale positiva che hanno alcoli e molecole d'acqua.
                    1. Servono per preparare i REAGENTI DI GRIGNARD
                  2. SINTESI

                    Annotations:

                    • PREPARAZIONE
                    1. Da due alcol e acido solforico
                      1. Da un alcol e un alchene in mezzo protico

                        Annotations:

                        • Si va a protonare l'alchene che rompe il suo doppio legame e diventa un carbocatione. questo si stabilizza attaccando i doppietti dell'ossigeno dell'alcol (che fa da nucleofilo) e si elimina un protone H+.
                        1. Sintesi di Williamson
                          1. 2 passaggi
                            1. Un alcol reagisce con un metallo reattivo (o un idruro metallico)
                              1. Si forma l'alcossido R-O(-) che reagisce con un alogenuro alchilico
                        2. REAZIONI
                          1. Sostituzione nucleofila
                            1. Scissione
                              1. Da gruppi alchilici primari o secondari
                                1. SN2
                                  1. Si protona l'etere
                                    1. lo ione ossonio si scinde mentre subentra lo ione alogenuro che stabilizza l'ipotetico carbocatione primario
                                2. Da gruppi alchilici terziari
                                  1. SN1
                                    1. Si protona e si rompe il legame O-Rterziario (formazione di un primo alcol/fenolo)
                                      1. Carbocatione terziario
                                        1. Si stabilizza con un OH- dell'ambiente protico
                            2. BASICITÀ
                              1. Sono basi di Lewis
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