MONOSACÁRIDOS

MONOSACÁRIDOS

1. CLASIFICACIÓN

   • 3 CRITERIOS
     • Azúcar: contiene grupo- cetona, aldehído.
     • Número Carbonos: cadena carbonada
     • Configuración estequiométrica

2. CONFIGURACIÓN D & L

   • D
     • Azúcares no se degradan
     • Enantiómero Dextrorrotatorio
   • L
     • Azúcares se degradan
     • Enantiómero levorrotatorio

3. EPÍMEROS

   • Difieren un solo C
   • Se indica el Carbono que difiere
     • Ejemplo
       • Presentan cambios en el C2

4. ESTRUCTURAS CÍCLICAS

   • Hemiacetal cíclico
     • Estables
       • 5-6 miembros
     • Formación
     • Glucosa
       • Proyección de Haworth
     • Fructosa
     • Nomenclatura
       • Piranosa
         • 6 miembros PIRANO
       • Furanosa
         • 5 miembros FURANO

5. ANÓMEROS: MUTORROTACIÓN

   • Anillo de Piranosa y Furanosa
     • Depende de que cara
       • Grupo Carbonilo protonado
         • AXIAL (Abajo) Anómero Alfa
         • ECUATORIAL (Arriba) Anómero Beta
   • PROPIEDADES
     • Anómero Alfa disuelve
       • Rotación específica
         • Disminuye
           • +122 a 52,6 °C
     • Anómero Beta disuelve
       • Rotación específica
         • Aumenta
           • 18,7°C a 52.6 °C

6. REACCIONES

   • Epimerización
     • Se elimina el protón del aldehído o cetona
     • Ión resultante
       • CO2 no asimétrico, pierde su estereoquímica
         • El resultado es una mezcla de epímeros
   • Reordenamiento a un enodiol
     • Mueve el carbonilo arriba y debajo de la cadena
       • Eliminación del O en el C2 forman fructosa

7. REDUCCIÓN

   • Se reducen a alcoholes de azúcar o alditoles
   • Se nombran
     • Sufijo"ITOL"
       • Glucosa- Glucitol
   • Usos
     • Industria
       • Aditivos alimenticios, sustitutos del azúcar

8. OXIDACIÓN

   • Identificar grupos funcionales
     • Agua de Bromo
       • Es ácida
       • Oxida aldosas- no oxida cetosas
       • Producto de oxidación es un ácido aldónico
     • Ácido Nítrico
       • Más fuerte que el agua de Bromo
       • Oxida el grupo aldehído y terminal de una aldosa
         • A grupos ácido carboxílico
       • Ejemplo:
         • Oxida glucosa a ácido glucárico
     • Prueba de Tollens
       • Detecta aldehídos
       • Forma carboxilato y plata metálica

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