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Glucoconjugados

Joan Sebastian Pachon Bueno English

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Glucoconjugados

Se componen de una parte glucídica y otra parte no glucídica
- La parte no glucídica es denominada aglicona
  - Dependiendo de la aglicona, se pueden clasificar en distintos tipos como lo son
    - Cuando la aglicona está unida a lípidos
      - Glucolípidos
        se encuentran normalmente en
        Membranas de tejidos de los seres vivos
        Superficie externa
        Fisiología
        actúan en el reconocimiento de células sirviendo como receptores de señales extracelulares
        Importancia en
        Reconocimiento de bacterias
        virus en procesos inmunitarios
        la aglicona se denomina ceramida, y los mas renombrados son
        cerebrósidos
        En estos, la ceramida se une a un monosacárido u oligosacárido
        Generalmente contiene
        Glucosa
        Glucocerebrósidasa
        Galactosa
        β-D-Galactosilceramida
        En la ceramida encontramos dos cadenas hidrocarbonadas
        una perteneciente a la esfingosina
        propia del ácido graso
        importantes componentes de la membrana celular del músculo y nerviosa
        También forman parte de la vaina de mielina de los nervios
        Síntesis
        Requiere una transferencia directa del azúcar
        Desde
        Un nucleótido como
        UDP-glucosa
        uridina 5-difosfato (UDP)-galactosa
        Se une a la ceramida
        catalizada por la glucosiltransferasa
        inversión de la estereoquímica del enlace glucosídico
        pasando del tipo α al β
        Tiene lugar en
        membranas citosólicas del aparato de Golgi
        retículo endoplasmático
        Análisis Químico
        Puede realizarse mediante
        cromatografía en capa fina
        cromatografía líquida de alta eficacia (HPLC)
        método estándar de separación de especies moleculares
        La HPLC de fase reversa es el método estándar de separación
        Después de una benzoilación
        Reacción de las mismas con cloruro de benzoílo y piridina
        Permitiendo detectar los lípidos mediante
        Espectrometría ultravioleta
        espectrometría de masas
        Rol en enfermedades
        Un defecto en la degradación de los glucosilcerebrósidos
        enfermedad de Gaucher
        enfermedad de Krabbe
        Peste Bubónica
        gangliósidos
        En estos, la ceramida o aglicona se une a un oligosacárido ramificado
        Un ejemplo puede ser
        GM2
        Necesita la enzima
        Hexosaminidasa A
        lípidos que cuentan con cabezas polares muy grandes formadas por unidades de oligosacáridos cargadas negativamente
        poseen una o más unidades de ácido N-acetilneuramínico o ácido siálico que tiene una carga negativa a pH 7
        Los gangliósidos difieren de otros glucoesfingolípidos por poseer este ácido
      - Lipopolisacáridos
        También denominadas endotoxinas
        Es el principal componente de la membrana externa de las bacterias Gram negativas
        Son uno de los principales supergrupos de bacterias
        Son aquellas que no se tiñen de azul oscuro o de violeta por la tinción de Gram
        Lo hacen de un color rosado tenue
        Un ejemplo de estas es
        Neisseria gonorrhoeae
        Fisiología
        Su función principal está relacionada con la activación del sistema inmune
        Construyendo el antígeno superficial más importante de este tipo de bacterias
        Los mismos (LPS) se encargan de esto
        potente efecto tóxico
        Endotoxina
        fracción de lipopolisacárido de la pared celular de algunas bacterias
        al solubilizarse actúa como una toxina
        Estimulando varias respuestas de inmunidad innata
        secreción de citocina
        activación de la capacidad microbicida del macrófago
        Expresión de moléculas de adhesión en el endotelio
        Papel principal en la adhesión de las bacterias a las células epiteliales
        Consta principalmente de dos partes
        glucolípido denominado lípido A
        compuesto por un disacárido de dos unidades de glucosamina fosforilada
        endotoxina bacteriana
        Esterificada con ácidos grasos
        ácido mirístico
        ácido láurico
        ácido caproico
        ácido palmítico
        ácido esteárico
        heteropolisacárido denominado el núcleo core
        unidos entre sí por el azúcar ácido 2-keto-3-deoxioctanato (KDO)
    - Cuando la aglicona está unida a proteínas
      - Glucoproteínas
        Son heterósidos en los que la parte glucídica está unida a proteínas, en esta,
        la fracción glucídica es más pequeña que la proteica
        la podemos dividir en subgrupos
        Glucoproteínas de la superficie externa de la membrana plasmática
        como por ejemplo
        glucolípidos
        Que pueden actuar como
        Receptores de mensajeros químicos
        Microorganismos infecciosos
        Glucoproteína P
        Procesos de reconocimiento celular
        Glicocálix
        En trasplantes
        Son determinantes antigénicos
        Provocan
        Fenómenos de rechazo
        Glucoproteínas sanguíneas o séricas
        En las que las inmunoglobulinas tienen funciones
        Defensivas
        Mediante
        La protrombina interviniendo en el proceso de coagulación de la sangre
        Glucoproteícas
        Hormona luteinizante (LH)
        Hombre
        Producción de testosterona
        Mujer
        Provoca la ovulación
        Hormona foliculoestimulante (FSH)
        Hombre
        Producción de espermatozoides
        Mujer
        Estimula la secreción de folículos de Graff
      - Peptidoglucanos
        Rodean la membrana plasmática
        Da forma y resistencia osmótica a la bacteria
        Algunos antibióticos, como la penicilina
        Son capaces de bloquear el crecimiento bacteriano
        Al no permitir la síntesis de péptidoglucano
        La parte no glucídica es una molécula de naturaleza proteíca
        La fracción glucídica es más grande que la proteica
        Están formados por la repetición alternante de
        N-acetilglucosamina (NAG)
        N- acetilmuramico (NAM)
        Unidos mediante enlaces B 1-4
        Cada molécula de NAM está unida a 4 aminoacidos (tetrapéptido)
        Es muy resistente y protege a las bacterias de una ruptura osmótica en ambientes acuáticos
        La cadena es recta y no ramificada
        Constituye la estructura básica de la pared celular de las bacterias
        y de las Prochlorophyta
        se sintetizan en el citosol
        Luego se unen a un portador de membrana bactoprenol
        Transporta monómeros de peptidoglucano a través de la membrana celular
        Se insertan en el peptidoglucano existente
        la glutamina, dona un grupo amino a un azúcar, fructosa 6-fosfato
        Cnnvierte la fructosa 6-fosfato en glucosamina-6-fosfato
        se transfiere un grupo acetilo de acetil CoA al grupo amino en el glucosamina-6-fosfato
        N-acetil-glucosamina-6-fosfato
        N-acetil-glucosamina-6-fosfato a N-acetil-glucosamina-1-fosfato
      - Proteoglucanos
        Se encuentran normalmente en
        Cartílagos
        Tejidos conjuntivos
        La fracción no glucídica es una molécula de naturaleza proteica
        La fracción glucídica es similar a la proteica
        Su fracción glucídica es de naturaleza mucopolisacárida
        Variable dependiendo de su ubicación
        Matriz extracelular
        Mantienen hidratada la matriz
        Pueden generar geles de poros de diferente tamaño
        Pueden intervenir como filtro selectivo
        Regulación del tráfico de moléculas y de células
        Membrana plasmática
        Bloqueando estéricamente la actividad de la proteína
        Proporcionando una reserva de proteína para su liberación posterior
        Protegiendo a la enzima frente a degradaciones proteolíticas
  - La aglicona desarrolla un papel importante en varios ámbitos fisiológicos
    - Principalmente en
      - Eventos de reconocimiento celular
  - También pueden actuar como factores
    - que controlan
      - la generación de fenómenos biológicos
- Estas dos partes están unidas por enlaces covalentes
Sus acciones en la fisiología humana son variadas, pero condensando se puede resumir su participación esencial en las siguientes funciones
- Señalización entre membranas celulares
- El Reciclaje de organulos
- Determinación de la variabilidad de grupos sanguíneos
- forman parte de los tejidos de sostén
También denominados heterósidos, son compuestos muy importantes en los ámbitos de la biología molecular
Síntesis de los heterósidos
- Presencia de múltiples grupos funcionales
  - los carbohidratos pueden ensamblarse
    - estructuras poliméricas lineales
    - estructuras poliméricas ramificadas
      - Contribuyen a la increíble complejidad de las estructuras de oligosacáridos
    - Unidades monoméricas
      - pueden acoplarse mediante dos enlaces estereoquímicos ( α y β)
        Cada monosacárido puede existir en dos formas tautoméricas
        Piranosa
        incluye un anillo de seis miembros
        Furanosa
        estructura química pentagonal que incluye un anillo de cuatro átomos
    - Lo hacen mediante 2 estrategias principales
      - Por formación temprana del enlace glicano-aglicona
      - Por ensamblaje de bloques de construcción glicosilados protegidos
        enfoque convergente
        Los fragmentos o edificios requeridos Los bloques se construyen de forma independiente
        El enlace se crea más adelante en la síntesis
        Enlace glucosídico muy inestable
        Necesitan la protección de bloques de construcción
    - Síntesis de Glucopéptidos
      - Técnica de la fase sólida
        Carbohidratos O- y NORTE
        glucopéptidos enlazados
        Reacción de cicloadición 1,3-dipolar catalizada por Cu
        Aplicación
        Permite
        Permite la preparación de triazolglicopéptidos enlazados

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Description: Mind Map on Glucoconjugados, created by Joan Sebastian Pachon Bueno on 26/09/2020.
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