COLORANTES

COLORANTES

1. 3. COLORANTES SINTÉTICOS

   • A partir del siglo 19, los químicos revalorizaron el alquitrán de hulla, que se convirtió en la materia prima de la industria de colorantes sintéticos.
     • La química orgánica estructural permitió determinar la estructura de las moléculas, estimaron su reactividad y síntesis racionales a precios accesibles.
   • CLASIFICACIÓN POR SU ESTRUCTURA
     • TRFENILMETANOS
       • Son hidroxi- o amino- derivados del trifenilmetano. Su intenso color se debe a la resonancia de los iones trifenilcarbonios disimétricos.
       • Los colorantes de esta clase más importantes son: verde malaquita, fucsia, violeta cristal, fluoresceína, fenolftaleína.
         • Verde malaquita
           • Se obtiene calentado el benzaldehído con dimetilanilina, empleando HCl o ZnCl2 a 100 °C. En presencia de ácidos fuertes y con pérdida de agua se convierte el carbinol en una forma quinoidea, una sal intensa coloreada.
         • Fenolftaleína
           • Se obtiene tratando al anhídrido ftálico con fenol en presencia de ácido sulfúrico a 160°C durante 2-3 min. La lactosa obtenida se abre en presencia de bases y se transforma en un compuestos de color fucsia.
     • NITRADOS
       • Son derivados o mono- o polinitrados del benceno o naftaleno, con algún grupo fenólico o amino.
         • Contiene el cromóforo -NO2
       • -Son colorantes ácidos, de los cuales se preparan sales sódicas o amónicas.
         • Entre los más importantes: ácido pícrico, amarillo naftol S, amarrillo de martius.
       • -Tiñen directamente lana y seda, dan color poco sólido.
     • QUINOIDES
       • Son colorantes derivados hidroxi- o amino antraquinonas. El color que proporciona depende del mordiente empleado.
       • Los compuestos amino antraquinonas simples o derivados se conocen como colorantes dispersos (poca solubilidad)
         • -Teñir acetato de celulosa, nylon, polyester.
     • INDIGOIDES
       • Colorante más antiguo, se extraía de un arbusto originario de África como glucosídico, y por hidrólisis resulta glucosa e indoxilo y éste por oxidación daba el colorante índigo.
       • En el laboratorio se obtiene a partir de la anilina con ácido monocloroacético.
     • AZOCOLORANTES
       • Contiene el cromóforo azo R-N=N-R' y entre los auxócromo se encuentran básicos como el -NH2, -N(CH3)2 o ácidos como el -OH.
       • Son muy estables a la luz y al lavado. La mayoría de estos colorantes son ácidos sulfónicos o sus sales.
       • SÍNTESIS
         • 1. Por diazoación de una amina aromática primaria con un sustituyente que extrae electrones del sistema aromático.
         • 2. Por copulación de la amina aromática diazoada con un benceno sustituido con un grupo aceptor de electrones.
           • En la serie del benceno, la copulación se realiza en la posición para respecto al -OH o al NMe2, o en la posición orto, si la para esta ocupada. Si están ocupadas las dos posiciones, no hay copulación.
   • CLASIFICACIÓN POR SU USO
     • Para que se pueda efectuar el teñido, se requiere afinidad entre el colorante y la superficie.
     • En el caso de las fibras sintéticas como el polipropileno y otras hidrocarbonadas resulta difícil teñir debido a los grupos polares amino y carbonilo que puedan interactuar con las moléculas del colorante.
     • La coloración como orlón, nylon, dacrón se logra mediante la incorporación de complejos metal-colorante (mordiente).

2. 4. TEÑIDO

   • COLORANTE DIRECTO
     • Se aplica directamente a la fibra en disolución acuosa caliente (colorante sustantivo o directo)
     • Se tiñe por este proceso las fibras polipeptídicas con colorantes del tipo amino o fuertemente ácidos.
   • COLORANTE MORDIENTE
     • Es aquel que se hace insoluble sobre el tejido, por formación de un complejo o quelato con un ion metálico llamado mordiente.
     • Se forma un complejo colorante-mordiente-tela insoluble que mejora el teñido.
     • Resistencia a la luz y el lavado.
   • COLORANTE A LA TINA
     • Para realizar este teñido se reduce el índigo, se prepara una solución y se introduce el tejido, luego se saca y se lo pone a secar al ambiente.
     • La reducción se hacía antiguamente por fermentación en grandes cubas y por ello se llaman colorantes a la cuba o tina.
   • COLORANTES AZOICOS-POR DESARROLLO
     • Cuando un colorante azo, se forma sobre la superficie de la fibra, el proceso se conoce como teñido por desarrollo o impregnado.
     • -Primero se impregna el tejido con un compuesto aromático activado hacia la sustitución electrofílica y luego se trata con una sal diazonio para formar el colorante,
     • Este tipo de teñido es adecuado para el estampado de tejidos, dando colores muy firmes.

3. 5. INDICADORES

   • -Compuestos orgánicos coloreados, que cambian reversiblemente de color con las variaciones de pH.
   • -No necesitan afinidad por las fibras a deferencia de los colorantes, pero necesitan la intensidad de color al menos en una de las formas químicas del indicador.
   • -Pueden ser de varias clases, entre ellos los trifenilmetanos ásicos, las ftaleínas, los nitro y azocompuestos.
     • -Fenolftaleína cambia su color en la parte alcalina, siendo bajo los 8.2 y fucsia a un pH de 10.En soluciones fuertes alcalinas se vuelve incolora.
     • -El anaranjado de metilo es rojo en medio ácido de pH inferior a 3. y amarillo en soluciones de pH mayores a 4.4
   • -El principio utilizado por los indicadores de pH es una diferencia entre el mesomerismo de la forma ácida o básica de un indicador y sus sales

4. 6. BLANQUEADORES ÓPTICOS

   • Son compuestos fluorescentes.
   • La fluorescencia es la capacidad de un compuesto de absorber luz de alta energía (UV) y emitirla en transiciones cortas de energía más baja en la región del espectro visible.
   • Las características de los blanqueadores son: ser incoloro y emitir luz azul. Contrarresta la absorción azul (amarrilleo) de las telas a causa de la suceciedad y de la descomposición de ciertos componentes de la tela.
   • Un blanqueador óptico típico es el Blankophor R, el cual no se encuentra en un sistema conjugado largo, lo que hace que no absorba luz en la región visible.
   • Pero en la presencia de dos sistemas de difenilurea y un sistema central de estilbeno hace que absorba en la región UV, emitiendo luz en la región visible en el extremo azul del espectro.

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