GRUPOS FUNCIONALES

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¿Qué es un grupo funcional?

Hemos visto que los hidrógenos de los hidrocarburos

pueden ser sustituidos por átomos de otro metal o por un agrupamiento

de átomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy

diferentes y que presentan estructuras muy distintas (el átomo o grupo

de átomos sustituyentes les confieren otras propiedades físicas y

químicas).

Pues bien, a ese átomo o grupo de átomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional.

Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es

un átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de compuestos

orgánicos.

Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que lo poseen; es decir determina su función química.

Entonces, se llama función química

a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias

que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado

grupo funcional.

Etanol

Por ejemplo, en un alcano, los átomos de hidrógeno

pueden ser sustituidos por otros átomos (de oxígeno o nitrógeno, por

ejemplo), siempre que se respete el número correcto de enlaces químicos

(recordemos que el oxígeno forma dos enlaces con los otros átomos y el

nitrógeno forma tres). El grupo OH en el alcohol etílico y el grupo NH2 en la etilamina son grupos funcionales.

Reiteramos: La existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades químicas (la función química)

de la molécula. A título de ejemplo, el etano, alcano con dos

carbonos, es un gas a temperatura ambiente; el etanol, el alcohol de dos

carbonos (derivado del etano por sustitución), es un líquido.

El etanol, el alcohol que se bebe comúnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcohólicas" como la cerveza y el vino.

Los principales grupos funcionales son los siguientes:

Grupo hidroxilo (– OH)

Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo).

Grupo alcoxi (R – O – R)

Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que

contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno en medio de

ellos, característico de los éteres (enlace sencillo). (Se usa la R ya

que estos grupos de átomos constituyen los llamados radicales)

Grupo carbonilo (>C=O)

Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas.

En los aldehídos el grupo C=O está unido por un

lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el

otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una posición extrema en la

cadena. (R–C=O–H) (enlace doble).

En las cetonas, por el contrario, el grupo

carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una

situación intermedia. (R–C=O–R) (enlace doble).

Ver: PSU: Química; Pregunta 05_2005(Química2)

Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos.

Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma

semejante a como lo hacen los ácidos inorgánicos con las bases en las

reacciones de neutralización. En este caso la reacción se denomina esterificación, y el producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster.

Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH3) y es el grupo funcional característico de una familia de compuestos orgánicos llamados aminas.

Funciones oxigenadas

A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales

(con su correspondiente función química) donde participan átomos de

carbono, hidrógeno y oxígeno.

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo funcional

Función o compuesto

Fórmula

Estructura

Prefijo

Sufijo

Grupo hidroxilo

Alcohol

R-OH

hidroxi-

-ol

Grupo alcoxi (o ariloxi)

Éter

R-O-R'

-oxi-

R-il R'-il éter

Grupo carbonilo

Aldehído

R-C(=O)H

oxo-

-al

-carbaldehído

Cetona

R-C(=O)-R'

oxo-

-ona

Grupo carboxilo

Ácido carboxílico

R-COOH

carboxi-

Ácido -ico

Grupo acilo

Éster

R-COO-R'

-iloxicarbonil-

R-ato de R'-ilo

GRUPO FUNCIONAL

Funciones oxigenadas