Carbohidratos

Carbohidratos

1. 15.1 carbohidratos

   • Tipos de carbohidratos
     • Los carbohidratos más simples son los monosacáridos. Un monosacárido no puede dividirse o hidroliazarse en carbohidratos más pequeños. Un disacárido consiste en dos unidades de monosacáridos que pueden dividirse entre ellas. Los polisacáridos son carbohidratos que son polímeros y que contienen muchas unidades de monosacáridos
   • Monosacáridos
     • Los monosacáridos son azúcares que tienen una cadena de tres a ocho carbonos y tienen un grupo carbonilo y el resto unido a grupos hidroxilo. En una aldosa el grupo carbonilo esta en el primer carbono como un aldehído, en una cetosa es aquella que contiene el grupo carbonilo en el segundo átomo de carbono como una cetona. Dependiendo del número de carbonos puede ser triosa , hexosa etc.

2. 15.2 Proyecciones de Fishcer de monosacáridos

   • Proyecciones Fischer
     • En la letra L se asigna al estereoisómero con el grupo OH a la izquierda , en la letra D el grupo se encuentra a la derecha. Para identificarlas el grupo OH en el carbono quiral más alejado del grupo carbonilo es el utilizado para determinar si es L o D
   • Algunos monosacáridos importantes
     • Las hexosas: glucosa, galactosa y fructosa son monosacáridos más importantes. Todas las hexosas con formula molecular C6H12O6 son isómeros entre ellos, los estereoisómeros D son los que generalmente se encuentran en la naturaleza
     • La hexosa más común es la D-glucosa también conocida como destrosa o azúcar sanguínea . Se encuentra en frutas , verduras etc.
     • La galactosa es una aldohexosa que se obtienen a partir del disacárido lactosa que se encuentra en la leche y productos lácteos. En la galactosemia , las personas carecen de una enzima para convertir galactosa en glucosa lo que ocasiona cataratas enfermedades hepáticas entre otras
     • La fructosa es una cetohexosa se encuentra en jugos de frutas y miel

3. 15.3 Estructuras de Haworth de monosacáridos

   • Como dibujar las estructuras en forma cíclica
     • Para realizar esto se debe de plegar o unir el carbono del grupo funcional importante al OH más alejado par luego ciclarla y obtener una estructura Haworth
   • Mutarrotación de la a y la b -D-glucosa
     • Cuando la cadena se cierra puede que existe un cambio en el carbono 1 y esto se le conoce como alfa o beta. Es anómero alfa si el OH se encuentra abajo , es beta si el OH se encuentra arriba
   • Estructuras de Haworth de la galactosa
     • Esta es una aldohexosa su estructura de Haworth es similar a la glucosa excepto que en la galactosa el grupo OH en el carbono 4 esta arriba del plano del anillo
   • Estructura de Haworth de la fructosa
     • Es una cetohexosa . El grupo hemiacetal se forma en el grupo OH en el carbono 5 y 2 del grupo cetona para elaborar un anillo de cinco átomos

4. 15.4 Propiedades químicas de los monosacáridos

   • Oxidación de monosacáridos
     • Un grupo aldehído con un grupo hidroxilo adyacente puede oxidarse a un ácido carboxílico mediante un agente oxidante como el reactivo de Benedict. Para nombrar los azúcares ácidos se sustituyen la terminación osa del monosacárido con ónico, después de la palabra ácido. Entonces el Cu2+ se reduce a Cu+ que formara un precipitado rojo ladrillo de Cu2O. Los monosacáridos que se reducen a otra sustancia se llaman azúcares reductores
     • Una cetona no puede oxidarse. Sin embargo, en una disolución básica de Benedict, un reordenamiento mueve el grupo carbonilo del carbono 2 al carbono 1
   • Reducción de monosacáridos
     • La reducción del grupo aldehído en los monosacáridos produce azúcares alcohólicos, que también se denominan alditoles. Para nombrar los azúcares se cambia la terminación osa del monosacárido por tiol.

5. 15.5 Disacáridos

   • Un disacárido esta compuesto de dos monosacáridos ligados. Los disacáridos mpas comunes son la maltosa , lactosa y sacarosa. Cuando los monosacáridos se combinan en una reacción de deshidratación, el producto es un acetal y agua . La reacción ocurre entre el grupo hidroxilo anomérico como un hemiacetal y uno de los grupo hidroxilo en un segundo monosacárido como el alcohol
   • La maltosa o azúcar de malta que se usan en cereales, dulces y la fermentación de bebidas es un disacárido. La maltosa tiene un enlace glucosídico, que es un acetal, entre dos moléculas de glucosa
   • La lactosa, azúcar de leche , es un disacárido que se encuentra en la leche y en productos lácteos. En el acetal en la lactosa b-1,4-glucosídico por que es el grupo OH de un anómero Bb de la galactosa que forma un acetal con el grupo OH de un anómero B de la galactosa que forma un acetal con el grupo OH del carbono 4
   • la sacarosa consta de una molécula de a-D-glucosa y una b-D-fructosa unidas por un enlace a,B-1,2- glucosídico. A diferencia de la lactosa, en el enlace glucosídico en la sacarosa se forma entre los grupos OH en los hemiacetales de la glucosa y la fructosa

6. 14.6 Polisacáridos

   • La celulosa es el principal material estructural de madera y plantas. El algodón es casi celulosa pura. En la celulosa, las moléculas de glucosa forman una larga cadena no ramificada similar a la de la amilosa.
   • La amilopectina que constituye hasta el 80% del almidón vegetal, es un polisacárido de cadena ramificada
   • La amilosa que constituye alrededor del 20% del almidon, consta de 250 a 4000 moléculas de a-D-glucosa conectadas por enlaces a-B-glucosídicos en una cadena continua
   • Un polisacárido es un polímero de muchos monosacáridos unidos. Cuatro polisacáridos con importancia biológica ( amilosa, amilopectina, celulosa y glucógeno) son polímeros derivados de la D-glucosa, los cuales sólo difieren entre sí en el tipo de enlaces glucosídicos y la cantidad de ramificaciones en la molécula
   • El glucógeno o almidón animal es un polímero no lineal de la glucosa que se almacena en el hígado y los músculos de los animales. Se hidroliza en las células a una velocidad que mantiene un nivel sanguíneo adecuado de la glucosa y proporciona energía entre comidas.
   • En la prueba de yodo se utiliza el yodo para examinar la presencia de amilosa en el almidón