Lípidos Insaponificables

Lípidos Insaponificables

1. Los eicosanoides

   • En nomenclatura orgánica el hidrocarburo alifático de 20 átomos de carbono se denomina eicosano. Por ello, los eicosanoides son lípidos complejos insaponificables derivados de ácidos grasos de 20 átomos de carbono, que en la mayoría de las veces es el ácido araquidónico
     • Se caracterizan por ejercer una acción local de tipo hormonal y los más importantes son las prostaglandinas
   • Prostaglandinas
     • El nombre de las prostaglandinas (PG) se debe a que fueron aisladas por primera vez en la glándula prostática. La mayoría derivan del ácido araquidónico, por lo que su estructura es fácilmente reconocible.
       • Se sintetizan de manera local, y en pequeñas cantidades, a partir de los fosfolípidos de la membrana plasmática. Están distribuidas por la mayoría de tejidos y órganos desempeñando numerosos y variados efectos en procesos fisiológicos y patológicos.
         • Tromboxanos y Leucotrienos
           • Los tromboxanos: los producen los trombocitos (plaquetas), donde se cree que facilitan la formación de coágulos sanguíneos (aumentan el nivel de calcio citoplasmático).También derivan del ácido araquidónico y se caracterizan por contener un anillo de seis miembros con oxígeno.
             • Los leucotrienos: se descubrieron en los leucocitos y son moléculas de cadena lineal y tres dobles enlaces conjugados (de los cuatro que tienen). Su producción en el cuerpo forma parte de una compleja secuencia metabólica que incluye la producción de histamina. Producen contracción del músculo liso, particularmente en los pulmones.

2. Los Esteroides

   • Los esteroides son un grupo de lípidos insaponificables, cuya estructura se puede considerar derivada de los terpenos. En todos ellos se puede reconocer la molécula de esterano (ciclopentanoperhidrofenantreno), compuesta por tres anillos de ciclohexano unidos a un ciclopentano.
     • ESTEROLES
       • Se caracterizan por la presencia de un grupo –OH en el carbono 3 y una cadena lateral unida al carbono 17. El más importante y conocido es el colesterol
         • La molécula de colesterol es anfipática. Lo encontramos en la estructura de las membranas plasmáticas animales, manteniendo su fluidez y disminuyendo su permeabilidad frente a pequeñas moléculas hidrosolubles.
           • es habitual encontrar su grupo hidroxilo esterificado con un ácido graso, especialmente cuando se encuentra en las lipoproteínas plasmáticas que se encargan de su transporte
           • Hormona Esteroides
             • Las hormonas de las gónadas y de las cápsulas suprarrenales se sintetizan a partir de colesterol. Son hidrófobas y atraviesan libremente la membrana plasmática.
               • Hormonas sexuales masculinas: andrógenos (testosterona)
               • Hormonas sexuales femeninas: estrógenos (estradiol) y progesterona
               • Hormonas suprarrenales (corticoides): aldosterona (regula la permeabilidad de las nefronas) y cortisol (regulador del metabolismo de la glucosa y de la homeostasis)
   • Ácidos Biliares
     • derivan del colesterol y debido a la existencia de grupos polares en su estructura son moléculas anfipáticas y tensioactivas.
       • Por ello, la función de los ácidos biliares no es otra que la de facilitar la digestión de las grasas, emulsionándolas y favoreciendo el ataque de las lipasas intestinales.

3. Los terpenos

   • Los terpenos son lípidos insaponificables pues en su formación no intervienen los ácidos grasos. También se conocen con el nombre de isoprenoides, pues la unidad estructural con la que están formados es la molécula de isopreno (2-metil-1,3-butadieno)
     • Abundan en los vegetales y en su mayoría son pigmentos, aceites o aromas esenciales y vitaminas.
   • MONOTERPENOS
     • Están formados por dos unidades de isopreno. Componen las esencias volátiles de múltiples vegetales: limoneno (limón), mentol (menta), cafestol (semilla del café), geraniol (geranio), alcanfor (algunos árboles de la familia de las lauráceas)
   • DITERPENOS
     • Formados por cuatro moléculas de isopreno. Son componentes de pigmentos como el fitol, que es la parte hidrófoba de la clorofila, o de resinas, como el pineno de los pinos. También constituyen vitaminas, como vitamina A (retinol), la vitamina E y la vitamina K.
     • TRITERPENOS
       • Formados por seis moléculas de isopreno. Pertenecen a este grupo el escualeno y el lanosterol, ambos precursores del colesterol.
     • TETRATERPENOS
       • Con ocho moléculas de isopreno, destacan los carotenoides, que son un amplio grupo de pigmentos que colaboran en la fotosíntesis
         • POLITERPENOS
           • Están formados por la polimerización de un mayor número de unidades de isopreno. Entre ellos se encuentran el caucho y las plastoquinonas.

4. Los lípidos son un conjunto de biomoléculas muy heterogéneo desde el punto de vista químico. En general, poseen un número relativamente alto de átomos de carbono e hidrógeno y una proporción pequeña de átomos de oxígeno.