Generalidades de los lipidos

Generalidades de los lipidos

1. Acidos grasos

   • Son moléculas que presentan un único grupo carboxílico unido a una cadena hidrocarbonada (cola no polar), en la cual el número de átomos de C es ≥ γ. δos ácidos grasos difieren entre sí en la longitud de la cadena y en la presencia, número y posición de dobles enlaces.
     • La mayor parte de los ácidos grasos presentes en los sistemas biológicos contienen un número par de átomos de carbono, generalmente entre 14 y 24, siendo los de 16 y 18 átomos de carbono los más abundantes.
       • Se dividen en saturados, si la cola hidrocarbonada contiene únicamente enlaces simples y todos los átomos de carbono están saturados con átomos de hidrógeno, o insaturados si posee uno o más enlaces dobles. Estos últimos son los más abundantes.
         • Una característica adicional es que en los ácidos grasos con más de un doble enlace (ácidos grasos poliinsaturados), estos están separados entre sí por, al menos, un grupo metilo (es decir, son dobles enlaces no conjugados).
           • Las propiedades de los ácidos grasos dependen de la longitud de su cadena y del grado de insaturación. La cadena hidrocarbonada no polar, explica su baja solubilidad en agua. A temperatura ambiente, los ácidos grasos saturados tienen una consistencia cerosa (sólidos blandos), mientras que los insaturados son líquidos viscosos. Los ácidos grasos insaturados tienen un punto de fusión más bajo que los saturados de igual longitud de cadena, y a mayor número de insaturaciones más bajo es su punto de ebullición. Así, el punto de fusión del ácido esteárico es de 69.6 °C, mientras que el del ácido oleico es de 13.4 °C y el ácido linoléico es de 5 °C y el linolénico es de -11 °C.

2. Triacigliceroles

   • s (triglicéridos): ésteres de glicerol con tres ácidos grasos. Se liberan tres moléculas de agua.
     • Los triacilglicéridos son simples si los tres ácidos grasos son iguales, y se denominan según el ácido graso. Por ejemplo: tripalmitina (16:0), triestearina (18:0), trioleína (18:1). Son mixtos si contienen dos o más ácidos grasos diferentes. Por ejemplo: 1-estearoil-2-oleil-3-palmitoil glicerol. La figura de abajo es el 1-estearoil-2-linoleil-3-esteroil glicerol.
       • Los triacilglicéridos funcionan como almacén de energía en las células y contienen más energía que los hidratos de carbono. Las grasas y los aceites que se encuentran en plantas y animales son en gran medida mezclas de diferentes triacilglicéridos
         • El almacenamiento de grasas en los animales tiene tres funciones distintas: 1. Producción de energía. La mayor parte de la grasa de la mayoría de los animales se oxida para generar ATP, que impulsa los procesos metabólicos. 2. Producción de calor. Algunas células especializadas (como las de la “grasa parda” de los animales homeotermos) oxidan los triacilglicéridos para producir calor, en lugar de utilizarlos para formar ATP. 3. Aislamiento. En los animales que viven en un entorno frío, las capas de célula de células adiposas situadas debajo de la piel actúan como un aislante térmico.

3. Ceras

   • Químicamente se definen como ésteres de ácidos grasos de cadena larga unidos mediante un enlace éster a un alcohol de cadena larga. Su función principal es de protección ya que es repelente del agua (ya que generalmente son sólidas e insolubles en agua), pero también puede metabolizarse y ser fuente de energía. El ejemplo más representativo del grupo es la cera de abeja:
     • Las ceras biológicas son ésteres de los ácidos grasos de cadena larga (C14-C36) con alcoholes de peso molecular elevado, es decir, de cadena larga (C16 a C30). Son moléculas que se obtienen por esterificación, reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol. Entre los ácidos grasos más frecuentes destacan: ácido palmítico (C16), ácido esteárico (C18), ácido lignocérico (C24) y ácido melísico (C30). Entre los alcoholes más frecuentes, destacan: alcohol cetílico (C16), alcohol cerílico (C26) y alcohol mirícico (C30). Sus puntos de fusión (60-100 °C) son generalmente más elevados que los de los triacilgliceroles
       • Son sustancias insolubles en agua pero solubles en disolventes no polares, orgánicos. Todas las ceras son compuestos orgánicos, tanto sintéticos como de origen natural. No se enrancian, ya que no contienen insaturaciones susceptibles a oxidación.

4. Glicerofosfolipidos

   • os glicerofosfolípidos son los principales constituyentes lipídicos de las membranas celulares pero también son, en sí mismos o como precursores, moléculas de señalización celular (p.e., PIP3, IP3, diacilglicerol, ácido lisofosfatídico) y forman parte de las lipoproteínasglosario y de la bilis (fundamentalmente la fosfatidilcolina). Algunos glicerofosfolípidos están implicados en el anclaje de proteínas a la membrana plasmática.
     • La fosfatidilcolina es el fosfolípido más abundante en las membranas de las células tanto animales como vegetales donde se encuentra en la cara externa de la membrana. También forma parte de las lipoproteínas plasmáticas, es fuente de 1,2-diacilglicerol (molécula de señalización) mediante la acción de la fosfolipasa Dglosario y aporta la fosforilcolina para la síntesis de esfingomielinaglosario. En su forma dipalmitoilfosfatidilcolina forma parte del surfactante pulmonar y contribuye a mantener la integridad alveolar
       • El fosfatidilinositol es un fosfolípido ácido que en las membranas de las células animales está mayoritariamente en la forma 1-estearoil-2-araquidonoil, por eso es la principal fuente de ácido araquidónico para la síntesis de eicosanoidesglosario y de ciertos endocannabinoides (anandamida). Por acción de la fosfolipasa Cglosario, el fosfatidilinositol-4,5-bisfosfato (PIP2) da 1,2-diacilglicerol e inositol-1,4,5-trisfosfato (IP3) que son moléculas de señalización intracelular; la fosforilación del PIP2 da PIP3 (fosfatidilinositol-3,4,5-trisfosfato) que también es un mensajero intracelular importante. El fosfatidilinositol en su forma glicosilfosfatidilinositol es un ejemplo de anclaje lipídico

5. Lectinas

   • son un grupo de proteínas de origen no–inmune que comparten la propiedad de enlazarse de forma específica y reversible a los carbohidratos, ya sean libres o que formen parte de estructuras más complejas.
     • Fórmula quimica de la lectina L-fucosa. N-acetil-D-glucosamina.

6. Cefalinas

   • es un fosfolípido presente en las membranas celulares, uno de los más abundantes en los tejidos humanos
     • Está compuesta por un glicerol esterificado en los hidroxilos 1 y 2 por dos ácidos grasos, y en el hidroxilo 3 con un grupo fosfato que, a su vez, se esterifica con el aminoalcohol etanolamina, un derivado del etanol.
       • La fosfatidiletanolamina posee mayoritariamente ácido palmítico, ácido esteárico u ácido oleico en posición 1 y un ácido graso poliinsaturado de cadena larga, como el ácido araquidónico, en posición

7. Plasmalogenos

   • En algunos fosfolípidosglosario existen grupos alquiloglosario o 1-alqueniloglosario unidos por enlace éter (R-O-R'). Entre los lípidos-éter que tienen 1-alquenilo destacan los plasmalógenos, abundantes en el tejido cardiaco de vertebrados y también en las membranas de ciertas bacterias y de invertebrados. En el grupo 1-alquenilo, n (ver figura) suele estar entre 13 y 15; el ácido graso del segundo carbono, que se une a través del típico enlace ésterglosario, suele tener de 16 a 18 carbonos (x = 14-16) y uno o dos dobles enlaces. En el tercer carbono, esterificadas en el fosforilo, suele haber colina o etanolamina.
     • La función biológica de estos compuestos no está clara; se ha observado que el tratamiento con trombina de las células endoteliales activa la hidrólisis selectiva (por la fosfolipasa A2) de plasmalógenos de colina con ácido araquidónico en sn-2, generando lisoplasmenilcolinaglosario y el araquidónico libre que es precursor de eicosanoides

8. Terpenoides

   • algunas veces referidos como isoprenoides, son una vasta y diversa clase de compuestos orgánicos similares a los terpenos. El nombre proviene de que los primeros miembros de esta clase fueron derivados del aguarrás ("turpentine" en inglés, "terpentin" en alemán).
     • Los terpenoides pueden verse como formados por unidades de 5-carbono isopreno (pero el precursor es el isopentenil difosfato), ensambladas y modificadas de muchas maneras diferentes, siempre basadas en el esqueleto del isopentano. La mayoría de los terpenoides tiene estructuras multicíclicas, las cuales difieren entre sí no sólo en grupo funcional sino también en su esqueleto básico de carbono.
       • Los monómeros generalmente son referidos como "unidades de isopreno" porque la descomposición por calor de muchos terpenoides da por resultado ese producto; y porque en condiciones químicas adecuadas, se puede inducir al isopreno a polimerizarse en múltiplos de 5 carbonos, generando numerosos esqueletos de terpenoides. Por eso se relaciona a los terpenoides con el isopreno, si bien se sabe ya desdes hace más de 100 años que el isopreno no es el precursor biológico de esta familia de metabolitos.
         • En las plantas los terpenoides cumplen muchas funciones primarias: algunos pigmentos carotenoides son formados por terpenoides, también forman parte de la clorofila y las hormonas giberelina y ácido abscícico. Los terpenoides también cumplen una función de aumentar la fijación de algunas proteínas a las membranas celulares, lo que es conocido como isoprenilación. Los esteroides y esteroles son producidos a partir de terpenoides precursores.

9. Esteroides

   • Son lípidos derivados de un hidrocarburo tetracíclico saturado, llamado ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano. Los esteroides se forman por la aparición en distintas posiciones de este hidrocarburo de dobles enlaces, y grupos sustituyentes (OH, cadenas carbonadas, etc.).
     • Esteroles:Son esteroides que tienen un grupo OH en el carbono 3 y una cadena de 8 carbonos ramificada en el carbono 17. El más abundante de todos es el colesterol. Este se encuentra en las membranas de las células animales e influye en su fluidez.
       • Ácidos biliares: Se forman en el hígado a partir del colesterol. Las sales de estos ácidos forman parte de la bilis y su función es la de emulsionar a las grasas en el intestino favoreciendo su digestión y posterior absorción.