Carbohidratos

Carbohidratos

1. hidratos de carbono (azucares)

2. fuente de energia de celula

3. monosacaridos (glucosa), oligosacaridos (2-20 monosacáridos), polisacaridos (100s-1000s de monosacáridos), glucoconjugados

4. Funciones

   • energeticas
   • reserva
   • estructurales
   • precursores
   • señales de reconocimiento

5. moleculas biologicas constituidas por C,H,O, la mayoría de ellos tiene la formula (CH20)n

6. Monosacáridos

   • aldosa (tiene grupo aldehido: COH) y celosa (tiene grupo ceto C=O)
   • representación: Fischer, Haworth, silla
   • Isomería
     • carbono asimétrico- carbono con 4 sustituyeres diferentes (cadenas de elementos), con excepción de dihidroxiacetona, todos los monosacáridos tienen al menos un carbono asimétrico (el # total de ellos es igual a # de grupos CHOH internos)
     • centro quiral- carbono asimétrico, una molécula quiral tiene al menos 1 centro quiral
     • compuestos con la misma formula molecular pero diferente estructura: estructurales (difieren en el arreglo de los enlaces covalentes [D-glucosa, D-fructosa]), esteroisómeros (difieren en la distribución de sus átomos en el espacio)
       • enantiómeros- esteroisómeros donde la molécula es una imagen en el espejo no superponible, difieren en la configuración en el espacio de TODOS sus centros quirales
         • **cuado luz polarizada es hacia la derecha es d, si a la izquierda, l
       • diasteroisómero-difieren en configuración en el espacio de algunos centros quirales pero no TODOS, son esteroisomeros pero no enantiomeros
         • epimeros- diasteroisomeros que difieren en la configuración de 1 solo centro quiral
   • Configuracion ciclada
     • alcoholes reaccionaba con los grupos carbonilos de aldehidos y de cetonas para formar hemiacetales y hemiacetonas
     • aldosas de 6 o mas carbonos adoptan una forma de anillo de 6 miembros y son conocidos como piranosas
     • cetosas de 6 carbonos y las aldosas de 5 adoptan la forma de un anillo de 5 miembros se conoce como furanosas
     • en Haworth, si OH esta abajo de hexágono es alpha, si esta arriba es beta
   • Reacciones quimicas en monosacaridos
     • oxidacion- oxidation del grupo aldehido de 1 aldosa lo convierte e n1 grupo acido carboxilico--- si la oxidation la sufre el CH2OH terminal se convierte en un acido ucranio
     • reduccion- aldosas y celosas pueden sufrir reacciones de reducción a grupos alcohol y de lugar a aldioles
     • esterificacion- casi todos los grupos OH pueden convertirse en esteres por reacciones con ácidos, los esteres de fosfato y sulfato son los mas comunes
     • aminoazucares- sustituye 1 o mas grupos OH por un grupo amino
   • presentan 1 grupo carboxilo y muchos grupos hidróxilo

7. **dependiendo de que lado esta la OH es como se le da el nombre

8. **más simple es gliceraldehido

9. Enlace glucosidico

   • extremo no reductor- C anomerico esta unido a otro monosacarido por medio de un enlace O-glucosidico
   • extremo reductor- C anomerico no esta unido a otro azúcar por lo que tiene capacidad de reducir a otra molécula

10. **cetosa tiene 4 C en aro

11. **aldosa tiene 5 C en anillo

12. **enlace glucosidico--se pueden enlazar en cualquiera excepto C5

13. Oligosacaridos

    • 2-20 monosacaridos
    • unica estructura 3D que es una palabra en el código de carbs que puede leerse por la proteína que interactua con el
    • Glucoproteinas
      • ligados por N
      • ligados por O
      • proteinas a las que se les unen covalentemente oligosacaridos
      • esenciales en fenómenos de interacciones cel-cel, infecciones por patógenos y union de toxinas a las células
      • Migracion de celulas desde la circulación a sitios de infección
        • reconocimiento de hidratos de carbono que reviste la superficie celular de los leucocitos(neutrofilos) es el 1er paso de la migración de estas células desde la torrente sanguina hacia los sitios de infección
        • diapedesis
      • Glucolipidos
        • biomolecules compuestas por un lípido unido a hidratos de carbono (oligosacaridos)
        • forman parte de carbs de la membrana celular; unidos a lípidos unicamente en exterior de membrana plasmatica aunque también se encuentran en interior de lisosomas

14. addicion de carbs a lipidos y proteinas toman lugar en RE y golgi

15. Polisacaridos

    • Homopolisacaridos
      • formados por 1 mismo tipo de monosacarido: celulosa, almidón, glucógeno, quitina, pueden ser ramificados
        • Almidon
          • reserva energetica de plantas y fuente importante de hidratos de carbono para la población humana
          • hidrato de carbono NO reductor
        • Celulosa
          • polimero formado por residuos de D-glucosa unidos por enlaces glucosidicos; mas importante en plantas
        • Glucogeno
          • polisacarido que almacena glucosa en células animales; cadena ramificada de homopolisacaridos constituida por alpha D-glucosa; cadenas organizadas globularmente
    • Heteropolisacaridos
      • formados por diferentes tipos de monosacaridos (GAG)
      • poseen cargas negativas
    • Pruteoglucanos