ALCHENI

ALCHENI

1. Ibridizzazione sp2 carbonio

   • Formano un legame σ e un legame π
     • Insaturi

2. Angolo di legame carbonio

   • 120°

3. Forma

   • La molecola sta su un piano

4. Stereoisomeria

   • Isomeria geometrica
     • Isomeri configurazionali
       • Cis
         • Meno stabile
           • Si forma necessariamente in presenza di catalizzatori
       • Trans
         • Più stabile

5. DIENI

   • Composti con più doppi legami
   • Non coniugati
     • Doppi legami isolati
   • Coniugati
     • Doppi legami alternati
   • Cumulati
     • Doppi legami uno dopo l'altro

6. Reazioni

   • Addizione elettrofila
     • MECCANISMO
       • L'elettrofilo attacca il carbonio del doppio legame. Si usano gli elettroni del legame π che viene a rompersi, formando un carbocatione. Questo si stabilizza con il nucleofilo *nota*
         • Questa reazione ha 2 stati di transizione: il primo è la rottura del legame π e formazione del legame con l'elettrofilo; il secondo è la formazione del legame con il nucleofilo. Tra questi c'è uno stato intermedio con la formazione di un carbocatione. In queste reazioni il primo stato di transizione è quello che determina la velocità di reazione ed è uno stadio lento.
     • Nei dieni
       • Carbocatione allilico *nota*
         • È un catione che ha due forme limite, dove un doppio legame carbonio-carbonio si trova in posizione adiacente all'atomo che porta la carica positiva. Questo tipo di carbocatione primario è più stabile dei normali carbocatione perché può delocalizzare la carica.
         • Addizione 1,2
         • Addizione 1,4
     • Alogenazione
     • Composti asimmetrici
       • Regola di Markovnikov *nota*
         • La regola si applica se SIA l'alchene SIA il reagente sono asimmetrici.
         • L'elettrofilo si addiziona al carbonio meno sostituito
     • Con acidi
     • Idratazione
       • Avviene con un catalizzatore acido
     • Idrogenazione
       • avviene con un catalizzatore
   • Addizione radicalica
     • Polimerizzazione *nota*
       • Si usa un perossido come catalizzatore che per riscaldamento rompe i sui legami tra gli ossigeni formando due radicali. Un radicale catalizzatore si addiziona al doppio legame carbonio-carbonio. Il risultato dell'addizione è un radicale libero del carbonio che si somma a un altro alchene e così via.
       • TERMINAZIONE
         • Combinazione di due radicali
   • Idroborazione-ossidazione
     • Concertata
       • Avviene in un unico stadio: i legami si rompono e si formano contemporaneamente
     • Il reagente è BH3 (Borano / Triidruro di boro) e successivamente lo ione idrossido (OH-) o un perossido (H2O2) *nota*
       • Meccanismo:(1parte idroborazione) il boro è l'elettrofilo e l'idrogeno il nucleofilo e la reazione segue il meccanismo di addizione elettrofila secondo la regola di Markovnikov. Il boro (trivalente) lega 3 catene R. (2parte ossidazione) lo ione idrossido si sostituisce al boro così da dare un alcol che è un prodotto non Markovnikov.
   • Cicloaddizione a dieni coniugati: REAZIONE DIELS-ALDER *nota*
     • Essa porta a un prodotto ciclico nel quale tre legami π si sono convertiti in due legami σ e in un nuovo legame π.
     • Concertata
   • Ossidazione
     • Combustione
     • Ozonolisi
     • Saggio chimico: Permanganato di potassio (KMnO4)